Вы наверняка знаете, что опростоволоситься – это оконфузиться, ошибиться, оказаться в неловком положении. Так и сказано в Большом толково-фразеологическом словаре А.Д. Михельсона:
Опростоволоситься: увлекательная история происхождения слова

Ср. «Что съ нимъ заведешь, шапки съ него не соймешь!» (чтобъ опозорить)
Однако изначально у слова было совсем другое значение – снять с себя головной убор. В.И. Даль в словаре дал такое определение: «Опростоволосить бабу, сорвать платок с головы, что считается позором; встарь полагалась за это бесчестье особая кара, пеня; снять с мужика всенародно шапку также считалось бесчестьем и означало вора».
В Древней Руси на самом деле женщины обязаны были носить головные уборы, снять платок означало лишиться чести. Это правило касалось именно замужних – считалось, что волосы хранили энергию, силу. Женщина с покрытой головой – благонадежна и честна перед мужем и своей семьей.
И домой стремглав бежать бросилась;
И остались в руках у разбойника
Мой узорный платок, твой подарочек,
И фата моя бухарская.
Опозорил он, осрамил меня,
Меня честную, непорочную, —
И что скажут злые соседушки,
И кому на глаза покажусь теперь?
М.Ю. Лермонтов, «Песня про царя Ивана Васильевича...»
С мужчинами было все примерно так же. Ну почти. Срывание шапки с представителя мужского пола на Руси считалось серьезным оскорблением.
Вот и получилось, что остаться с «простой головой» или волосами без убора - это опростоволоситься, то есть осрамиться перед всем честным народом, как бы сказали раньше.

