Элементарно, Ватсон! На самом деле с этой пословицей нет больших затруднений, если совсем немного разобраться.
«Каждый кулик хвалит свое болото»: откуда пошла русская пословица

Приведем пример: человек живет в квартире и осуждает всех, кто выбрал жить в большом доме, всячески убеждая других, что только его место обитания красивое, удобное и комфортное. По отношению к такому «персонажу» можно употребить выражение «Всяк кулик свое болото хвалит».
Давайте начнем с кулика. Если вдруг в учебниках по биологии или в детских книжка вам не встречались кулики — знакомьтесь, это птицы.
Кулик — подотряд птиц отряда ржанкообразных. Кулики отлично бегают, прекрасно летают. А еще они распространены практически по всему миру и живут преимущественно на морских побережьях и берегах водоемов, на болота и низкотравных лугах.
Теперь пословица должна стать хотя бы немного понятнее — «птица хвалит место своего обитания». Идем дальше!
Истоков этой пословицы уже не найти — все уходит в фольклор. И есть подтверждение, что подобные выражения были важной частью устной речи наших предков: их с одним и тем же значением набралось еще. Словарь с пословицами русского народа В.И. Даля нам в помощь:
- Всяк купец свой товар хвалит
- Всякая лиса свой хвост хвалит
- Всяк старина свою плешь хвалит
- Всякая сосна своему бору шумит
- Всякий цыган свою кобылу хвалит
- Всяк сам себя хвалит
- Всякий мастер сам себе дивится.
- Всякая жаба себя хвалит
- Всякая харя (Хавронья) сама себя хвалит
- Всяк боярин свою милость хвалит
И да, есть еще одна пословица, которая может вам встретиться в русской классике: «Всяк кулик на своем болоте велик». Выражение близко по смыслу к тому, где «кулик восхваляет свое болото», но все же означает не то же самое. Объясним его так: человек ощущает себя важным в своей привычной среде.

